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| 栀子苷元与乙二胺反应天生咪唑烷类拟单萜生物 | |||
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栀子苷是一种值得重视的丰产易得自然产物用栀子苷元与乙二胺反应天生咪唑烷类拟单萜生物碱，再进一步与甲醛发生Mannich反应天生另一新的生物碱类化合物2。我们把化合物2分别与苯基溴化镁、乙基碘化镁、和甲基碘化镁选择性的与缩醛胺发生格氏反应分别天生黄色油状化合物3、4、5。
化学合成栀子苷元与乙二胺反应天生咪唑烷类拟单萜生物碱化合物1，化合物1再与甲醛发生Mannich反应得到另一新的类生物碱化合物2。环烯醚萜苷是一类具有缩醛结构的化学成分。栀子苷是从中药栀子的干燥成熟果实提取分离而得，具有清热解毒、保肝利胆、抗菌消炎、镇静催眠、降压、防止动脉粥样硬化、抗血栓、免疫抑制等 作用且含量较高。栀子苷的水解产物栀子苷元(genipin)丰产易得，在常温下较稳定，其独特的戊二醛结构易在不同的条件下发生反应 J。本
栀子苷元与乙二胺反应天生咪唑烷类拟单萜生物碱，再进一步与甲醛发生Mannich反应天生另一新的生物碱类化合物2。我们把化合物2分别与苯基溴化镁、乙基碘化镁、和甲基碘化镁选择性的与缩醛胺发生格氏反应分别天生黄色油状化合物3、4、5。2 化学合成栀子苷元与乙二胺反应天生咪唑烷类拟单萜生物碱化合物1，化合物1再与甲醛发生Mannich反应得到另一新的类生物碱化合物2(见图1，表1)。
格氏反应2．1．1 化合物2分别与苯基澳化镁、乙基碘化镁、甲基碘化镁的反应分别在50mL二颈瓶上分别装上搅拌器、冷凝管及一密封的磨口玻璃塞及冷凝装置的上端配置氯化钙干燥管。瓶内放置适量的镁屑，将瓶塞打开加进适量的无水乙醚(自制)，然后加进适量的经干燥处理的溴苯、碘乙烷、碘甲烷，加进一小粒碘置35℃水浴下开始反应，反应结束后冷凝至室温后加进100 mg的化合物2，置35℃ 的水浴中搅拌反应30min取出二颈瓶置冰浴中搅拌下加人适量的自制饱和氯化铵溶液分解加成产物，经分液漏斗分出醚层经干燥处理、蒸干上硅胶(300～400目)柱，于石油醚：乙酸乙酯(1：4)洗脱得到黄色油状化合物3。 1H NMR(400Hz，CDC13)：7．62(1H，s，H一3)；7．25到7．45(5H，m，H14—18)；5．71(1H，S，H一7)；4．26(2H，dd，H一10)；3．80(1H，m，1H)；3．66(3H，S，OCH3)；3．45】2)；3．36(1 H，m，H一9)；3和3．43(2H，dd，H 一3．33(2H，m，H一2’)；3．29(1 H，m，H 一5)；2．97(2H，m，H 一6)；2．82(2H，m，H一1’)。于石油醚：丙酮(7：3)洗脱得到黄色油状化合物4。1H NMR(400Hz，CDC]3)：7．59(1H，S，H一3)；5．72(1H，m，H一7)；4．21(2H，dd，H—l0)；3．66(3H，S，OCH3)；3．67(1 H，m，H一】)；3．5l(1 H，m，H一9)；3．33(2H，t，H一2’)；3．25(1H，m，H一5)；3．02(2H，m，H一1’)；2．06(2H，t，H一12)；1．54(2H，lql，H 一13)；0．89(3H，t，H 一14)。于石油醚：丙酮(7：3)洗脱得到黄色油状化合物5。1 HNMR(400Hz，CDC13)：7．59(1H，s，H～3)；5．73(1 H，／lq，H一7)；4．46和4．30(2H，dd，H 一10)：3．67(3H，s，OCH3)；3．65(1H，S，H一1)；3．53(1H，m，H一9)；3．36．(2H，m，H一2’)；2．78(1 H，133，H一5)；2．67(2H，m，H一1’)；1．15(3H，t，J=7．1Hz，H一13)
化合物2分别与苯基澳化镁、乙基碘化镁、甲基碘化镁的反应分别在50mL二颈瓶上分别装上搅拌器、冷凝管及一密封的磨口玻璃塞及冷凝装置的上端配置氯化钙干燥管。瓶内放置适量的镁屑，将瓶塞打开加进适量的无水乙醚(自制)，然后加进适量的经干燥处理的溴苯、碘乙烷、碘甲烷，加进一小粒碘置35℃水浴下开始反应，反应结束后冷凝至室温后加进100 mg的化合物2，置35℃ 的水浴中搅拌反应30min取出二颈瓶置冰浴中搅拌下加人适量的自制饱和氯化铵溶液分解加成产物，经分液漏斗分出醚层经干燥处理、蒸干上硅胶(300～400目)柱，于石油醚：乙酸乙酯(1：4)洗脱得到黄色油状化合物3。
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